Ácido fórmico

 
Ácido fórmico
Formic acid.svg
Estructura química
Formic-acid-CRC-MW-3D-balls.png
Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
Ácido metanoico
General
Otros nombres Ácido fórmico, ácido metanoico
Fórmula semidesarrollada H- COOH
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C H2 O2
Identificadores
Número CAS 64-18-6[1]
Número RTECS LQ4900000
ChEBI 30751
ChemSpider 278
DrugBank 01942
PubChem 284
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 1218.3 kg/ m3; 1,2183 g/ cm3
Masa molar 46,03 g/ mol
Punto de fusión 281,5 K (8 °C)
Punto de ebullición 373,8 K (101 °C)
Viscosidad 1,789 cP (20 °C)
Propiedades químicas
Acidez 3,74 pKa
Solubilidad en agua Soluble.
Momento dipolar 3,79 D
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 323 K (50 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
1
COR
Temperatura de autoignición 874 K (601 °C)
Frases R R10 R35
Frases S S1/2 S23 S26 S45
Riesgos
Ingestión Dolor de garganta, sensación de quemazón del tracto digestivo, dolor abdominal, diarrea, vómitos.
Inhalación Sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria, jadeo; síntomas de efectos no inmediatos.
Piel Enrojecimiento,dolor, quemaduras cutáneas graves.
Ojos Dolor, enrojecimiento, visión borrosa, quemaduras profundas graves.
Compuestos relacionados
Ácidos relacionados Ácido etanoico
Otros compuestos relacionados Metanal
Metanol
Metano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[ editar datos en Wikidata]

El ácido metanoico, también llamado ácido fórmico, es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula es H- COOH (CH2O2).

Origen y síntesis

El ácido fórmico fue aislado en 1671 por primera vez por el naturalista inglés John Ray destilándolo a partir de un montón de hormigas rojas (Formica rufa) machacadas.[5] Este ácido es el que inyectan algunas especies de hormigas al morder y abejas al picar. De ahí el nombre de fórmico (del latín formica, hormiga).

El ácido fórmico también se encuentra como componente natural de la miel,[7]

Algunas bacterias pueden producir ácido fórmico a partir del piruvato en una reacción catalizada por el enzima piruvato-formato liasa.[8]

En el año 2000 el ácido fórmico también fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.[10]

El ácido fórmico también se encuentra presente en la troposfera y es parcialmente responsable de la lluvia ácida.[12]

Síntesis artificial

La primera síntesis artificial del ácido fórmico reportada en bibliografía es la desarrollada por el químico francés Théofile-Jules Pelouze en 1831 a partir de la reacción del ácido cianhídrico con ácido clorhídrico y ácido sulfúrico concentrado.[17]

NaOH + CO → HCOONa

El formiato sódico (HCOONa) posteriormente se haría reaccionar con un ácido para formar el ácido fórmico y la sal sódica del ácido, como por ejemplo:

2HCOONa + H2SO4→ 2 HCOOH + Na2SO4

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