Ácido fórmico

 
Ácido fórmico
Formic acid.svg
Estructura química
Formic-acid-CRC-MW-3D-balls.png
Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
Ácido metanoico
General
Otros nombresÁcido fórmico, ácido metanoico
Fórmula semidesarrolladaH-COOH
Fórmula estructuralVer imagen
Fórmula molecularC H2O2
Identificadores
Número CAS64-18-6[1]
Número RTECSLQ4900000
ChEBI42460 30751, 42460
ChemSpider278
DrugBank01942
PubChem284
Propiedades físicas
AparienciaIncoloro
Densidad1218,3 kg/m3; 1,2183 g/cm3
Masa molar46,03 g/mol
Punto de fusión281,5 K (8 °C)
Punto de ebullición373,8 K (101 °C)
Viscosidad1,789 cP (20 °C)
Propiedades químicas
Acidez3,74 pKa
Solubilidad en aguaSoluble.
Momento dipolar3,79 D
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad323 K (50 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
1
COR
Temperatura de autoignición874 K (601 °C)
Frases RR10 R35
Frases SS1/2 S23 S26 S45
Riesgos
IngestiónDolor de garganta, sensación de quemazón del tracto digestivo, dolor abdominal, diarrea, vómitos.
InhalaciónSensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria, jadeo; síntomas de efectos no inmediatos.
PielEnrojecimiento,dolor, quemaduras cutáneas graves.
OjosDolor, enrojecimiento, visión borrosa, quemaduras profundas graves.
Compuestos relacionados
Ácidos relacionadosÁcido etanoico
Otros compuestos relacionadosMetanal
Metanol
Metano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido metanoico, también llamado ácido fórmico, es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula es H-COOH (CH2O2).

Orígen y Síntesis

El ácido fórmico fue aislado en 1671 por primera vez por el naturalista inglés John Ray destilándolo a partir de un montón de hormigas rojas (Formica rufa) machacadas.[5]​ Este ácido es el que inyectan algunas especies de hormigas al morder y abejas al picar. De ahí el nombre de fórmico (del latín formica, hormiga).

El ácido fórmico también se encuentra como componente natural de la miel,[7]

Algunas bacterias pueden producir ácido fórmico a partir del piruvato en una reacción catalizada por el enzima piruvato-formato liasa.[8]

En el año 2000 el ácido fórmico también fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.[10]

El ácido fórmico también se encuentra presente en la troposfera y es parcialmente responsable de la lluvia ácida.[12]

Síntesis artificial

La primera síntesis artificial del ácido fórmico reportada en bibliografía es la desarrollada por el químico francés Théofile-Jules Pelouze en 1831 a partir de la reacción del ácido cianhídrico con ácido clorhídrico y ácido sulfúrico concentrado.[17]

NaOH + CO → HCOONa

El formiato sódico (HCOONa) posteriormente se haría reaccionar con un ácido para formar el ácido fórmico y la sal sódica del ácido, como por ejemplo:

2HCOONa + H2SO4→ 2 HCOOH + Na2SO4

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