Ácido cis-butenodioico

 
Ácido cis-butenodioico
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Nombre IUPAC
Ácido cis-butenodioico, (Z)-ácido butenodioico
General
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC4H4O4
Identificadores
Número CAS110-16-7[1]
Número RTECSOM9625000
ChEBI43836 18300, 43836
ChemSpider392248
DrugBank04299
PubChem444266
Propiedades físicas
AparienciaBlanco
Densidad1590 kg/m3; 1,59 g/cm3
Masa molar116,1 g/mol
Punto de fusión404 K (131 °C)
Punto de ebullición408 K (135 °C)
Propiedades químicas
Acidez1=1,910; 2=6,332 pKa
Solubilidad en agua78 g/100 ml (25 °C)
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

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Compuestos relacionados
Ácido carboxilicoÁcido fumárico
Ácido succínico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico o ácido maleico, es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo). Otros nombres con el que se le conoce a este ácido son el ácido malénico, el ácido maleinico y ácido toxilico.

El ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans.

Propiedades físicas

Las propiedades físicas de ácido butenodioico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 kJ/mol.

El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139 °C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287 °C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares.

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