Ácido benzoico

 
Ácido benzoico
Benzoic acid.svg
Benzoic-acid-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido benzoico
General
Fórmula semidesarrollada φ COOH
Fórmula molecular C6 H5- C O O H
Identificadores
Número CAS 65-85-0[1]
Número RTECS DG0875000
ChEBI 30746
ChemSpider 238
DrugBank 03793
PubChem 243
Propiedades físicas
Densidad 1320 kg/ m3; 1,32 g/ cm3
Masa molar 122,12 g/ mol
Punto de fusión 395 K (122 °C)
Punto de ebullición 522 K (249 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 3,4 g l a 293 K (20 °C)
70 gl a 368 K (95 °C)
Riesgos
LD50

1.700 mg/kg (rata)

LDLo: 500 mg (hombre)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.

Síntesis

En la síntesis más sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de potasio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.

Síntesis Ac Benzoico.svg
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