Ácido benzoico

 
Ácido benzoico
Benzoic acid.svg
Benzoic-acid-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido benzoico
General
Fórmula semidesarrolladaφCOOH
Fórmula molecularC6H5-COOH
Identificadores
Número CAS65-85-0[1]
Número RTECSDG0875000
ChEBI41051 30746, 41051
ChemSpider238
DrugBank03793
PubChem243
Propiedades físicas
Densidad1320 kg/m3; 1,32 g/cm3
Masa molar122,12 g/mol
Punto de fusión395 K (122 °C)
Punto de ebullición522 K (249 °C)
Propiedades químicas
Acidez4,2 pKa
Solubilidad en agua3,4 gl a 293 K (20 °C)
70 gl a 368 K (95 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
Riesgos
LD50

1.700 mg/kg (rata)

LDLo: 500 mg (hombre)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.

Síntesis

En la síntesis más sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de potasio (soluble) y dióxido de manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.

Síntesis Ac Benzoico.svg
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