Ácido acrílico

 
Ácido acrílico
Acrylic acid.svg
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Nombre IUPAC
Ácido Prop-2-enoico
General
Otros nombresÁcido etilenocarboxílico
Ácido propénico
Ácido propenoico
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC3H4O 2
Identificadores
Número CAS79-10-7[1]
Número RTECSAS4375000
ChEBI40714 18308, 40714
ChemSpider6333
DrugBank02579
PubChem6581
Propiedades físicas
AparienciaIncoloro
Densidad1051 kg/m3; 1.051 g/cm3
Masa molar72,06 g/mol
Punto de fusión287 K (14 °C)
Punto de ebullición414 K (141 °C)
Viscosidad1,3 cP a 20 °C (293 K)
Propiedades químicas
Acidez4,35 pKa
Solubilidad en aguaSoluble.
Peligrosidad
Frases RR10, R20, R21, R22, R35, R50
Frases SS26, S36, S37, S39, S45, S61
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido acrílico es un compuesto químico de fórmula CH2=CHCO2H (C3H4O2). Se trata del ácido carboxílico insaturado más simple, con un enlace doble y un grupo carboxilo unido a su C3. En su estado puro, se trata de un líquido corrosivo, incoloro y de olor penetrante. Es miscible con agua, alcoholes, éteres y cloroformo. Se produce a partir del propileno, un subproducto gaseoso de la refinación del petróleo.[2]

CH2=CHCH3 + 1.5 O2 → CH2=CHCO2H + H2O

Debido al hecho de que el propano es una materia prima significativamente más barata comparada con el propileno, se estudia intensamente la oxidación selectiva en una etapa de propano a ácido acrílico.[6]

Presenta una acentuada tendencia a la creación de polímeros, los cuales se utilizan comercialmente en su forma neutralizada (como el poliacrilato de sodio).

Friedrich Konrad Beilstein obtuvo ácido acrílico mediante la destilación de ácidos hidroacrílicos en 1862.

Reactividad y usos

El ácido acrílico reacciona, como ácido carboxílico que es, con un alcohol, para formar la correspondiente sal o el correspondiente éster (conocidos como acrilatos o propenoatos). Los ésteres alquílicos más comunes del ácido acrílico son el etil-, butil- y metilacrilato (metacrilato).

El ácido acrílico y sus ésteres rápidamente se combinan con ellos mismos (para formar ácido poliacrílico) u otros monómeros (como acrilamida, acrilonitrilo, vinilo, estireno y butadieno) por reacción con sus dobles enlaces, formando homopolímeros o copolímeros que se usan en la fábricación de plásticos, adhesivos, pinturas, fibras y textiles, superabsorbent polymers (SAP), etc.

La demanda de ácido acrílico aumentó constantemente de 3,2 millones de toneladas (2005) a aprox. 5,57 millones de toneladas (2014).

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