Ácido acetilsalicílico

Ácido acetilsalicílico
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Nombre ( IUPAC) sistemático
Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico
Identificadores
Número CAS 50-78-2
Código ATC B01AC06
PubChem 2244
DrugBank APRD00264
ChEBI 15365
Datos químicos
Fórmula C9 H8 O4 
Peso mol. 180,16 g/mol
Sinónimos Ácido 2-etanoatobenzoico, Ácido acetilsalicílico, Ácido o-acetilsalicílico, Acetilsalicilato, Ácido 2-acetoxibenzoico
Datos físicos
Densidad 1,40 g/cm³
P. de fusión 138 °C (280 °F)
P. de ebullición 140 °C (284 °F)
Solubilidad en agua 1 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad Rápida y completa
Unión proteica 99,6 %
Metabolismo hepático
Vida media 300-650mg: 3,1-3,2 horas;
Dosis 1 g:5 horas;
Dosis 2 g:9 horas
Excreción Renal
Datos clínicos
Cat. embarazo C ( AU) C ( EUA)
Estado legal Unscheduled ( AU) OTC (Venta sin receta como monofármaco o a dosis bajas) ( MEX) GSL ( UK) OTC ( EUA)
Vías de adm. Oral
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El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), conocido popularmente como aspirina, nombre de una marca que pasó al uso común, es un fármaco de la familia de los salicilatos. Se utiliza como medicamento para tratar el dolor, la fiebre y la inflamación,[5]

Entre los efectos secundarios comunes se encuentra la dispepsia y entre los efectos secundarios más importantes la úlcera péptica, la perforación del estómago y el empeoramiento del asma. El riesgo de hemorragia aumenta en personas mayores, consumidores de alcohol, de otros antiinflamatorios no esteroideos o de anticoagulantes. La aspirina no está recomendada en mujeres que se encuentren en la última fase del embarazo. En general, tampoco está recomendada en niños con infecciones, debido al riesgo de sufrir el síndrome de Reye,[6] y en dosis altas puede provocar tinnitus (zumbido en los oídos).

El ácido acetilsalicílico, presente en las hojas del sauce ( Salix), ha sido utilizado por la humanidad desde hace por lo menos 2400 años.[11]

La aspirina es uno de los medicamentos más utilizados en el mundo, con un consumo estimado en 40 000 toneladas anuales, o lo que es lo mismo, entre 50 000 y 120 000 millones de pastillas.[14]

Historia

El sauce blanco (Salix alba) es una de las especies del género Salix que se utilizaban en la antigüedad por sus propiedades antipiréticas.

Los antiguos egipcios pueden haber utilizado la corteza del sauce blanco (cuyo nombre latino es Salix alba) para fines medicinales.[15]

Los sumerios y los chinos usaban las hojas de sauce como analgésico antes del 1000 a. C.[9]

La primera mención[9]

También en alguna cultura amerindia (en el continente americano) se puede haber utilizado la corteza del sauce blanco para fines medicinales.[15]

Existen evidencias de que entre los pueblos hispanorromanos se contaba con algún posible ejemplo del uso y sacralidad del sauce.[17]

Los efectos medicinales del sauce blanco continuaron siendo mencionados por autores antiguos como el polígrafo y naturalista romano Plinio el Viejo (23-79), el médico y farmacéutico grecoturco Dioscórides (40-90) o el célebre médico griego Galeno (130-200).

Durante la Edad Media se hervía la corteza del sauce y la daban a beber a la gente que sufría de dolencias. Sin embargo este brebaje divino paso al olvido debido a una ley que restringió el descortezamiento y corte de hojas de este sauce, ya que eran utilizadas en la industria cestera.[9]

En la época pos renacentista ( 1763) Edward Stone, reverendo de la Iglesia de Inglaterra, presentó un informe a Lord Macclesfield, quien presidía la Real Sociedad de Ciencia Inglesa, referente a estas propiedades terapéuticas de la corteza de sauce blanco destacando su efecto antipirético.[21]

El principio activo de la corteza de sauce fue aislado en 1828 por Johann Buchner, profesor de Farmacia en la Universidad de Múnich, quien relató que se trataba de una sustancia amarga y amarillenta, en forma de agujas cristalinas que llamó salicina.[16]

Charles Frédéric Gerhardt, primero en sintetizar una forma purificada del ácido acetil salicílico.

El ácido acetilsalicílico fue sintetizado por primera vez por el químico francés Charles Frédéric Gerhardt en 1853, queriendo mejorar el sabor amargo y otros efectos secundarios del ácido salicílico como la irritación de las paredes del estómago,[24] Sus propiedades terapéuticas como analgésico y antinflamatorio fueron descritas en 1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser, lo que permitió su comercialización.

Muchos años después, en 1949, el que fuera jefe directo de Hoffmann, Arthur Eichengrün publica un artículo reivindicando el descubrimiento.[26] En todo caso, la casa Bayer, a la que importaría poco si los méritos deberían caer en uno u otro de sus empleados, y que lógicamente tiene todos los documentos que afectan al caso, refutó en un comunicado de prensa esta hipótesis, pero la controversia sigue abierta.

Aspirina fue el nombre comercial acuñado por los laboratorios Bayer para esta sustancia,[30] Durante la primera Guerra Mundial (1914-1919), la marca "aspirina" fue expropiada en los países ganadores, fundamentalmente Inglaterra, Estados Unidos y Francia; de tal manera que en estos países aspirin pasó a ser el nombre genérico de la sustancia.

La aspirina hoy es un fármaco registrado en más de 70 países del mundo.[33] Desde allí se envía a diferentes partes del mundo donde se preparan los comprimidos y diferentes formas farmacéuticas en las que se vende la Aspirina.

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