Ácido abscísico

 
Ácido abscísico
Abscisic acid.svg
Nombre IUPAC
(2Z,4E)-5-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid[1]
General
Otros nombres (2Z,4E)-(S)-5-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentanedienoic acid
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15 H20 O4 
Identificadores
Número CAS 21293-29-8[2]
Número RTECS RZ2475100
ChEBI 2635
ChEMBL 288040
ChemSpider 4444418
PubChem 5280896
Propiedades físicas
Masa molar 264.32 g/ mol
Punto de fusión 163 K (-110 °C)
Punto de ebullición 458,7 K (186 °C)
Propiedades químicas
Acidez 4.868 pKa
Alcalinidad 9.129 pKb
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido abscísico (abreviado como ABA) es una fitohormona con importantes funciones dentro de la fisiología de la planta. Participa en procesos del desarrollo y crecimiento así como en la respuesta adaptativa a estrés tanto de tipo biótico como abiótico.[7]

Estructura química

La molécula de ABA posee un carbono asimétrico (C1') que da lugar a dos posibles enantiómeros, el S o + (izquierda) y el R o – (derecha). Además, el doble enlace que precede al grupo carboxilo puede estar en configuración cis o trans posibilitando isomería cis-trans.

El ABA es un sesquiterpenoide de 15 átomos de carbono (C15 H20O4). El C1' es un carbono anomérico que da lugar a la existencia de dos enantiómeros (S o + y R o -). La forma S es la que está presente en la naturaleza.[3] Su nombre matemático es (S)-5-(1-hidroxi-2,6,6-trimetil-4-oxo-1-ciclohexil)-3-metil-cis, trans-penta-2,4-dienoico.

La cadena lateral de la molécula de ABA contiene dos dobles enlaces conjugados hacia el extremo carboxílico. El más alejado del grupo funcional está en conformación trans, mientras que el más lejano está en configuración cis. La orientación del grupo carboxilo del C2 da lugar por consiguiente a la existencia de isomería cis-trans. Casi todo el ABA presente en la naturaleza es la forma cis y por convención el nombre de ABA se trata de este isómero.[7]

El grupo carboxílico otorga también carácter ácido a la molécula de ABA. Es por tanto un ácido débil con un valor de pKa de 4,7. A este valor de pH, la forma protonada ABA-H se encuentra en la misma concentración que la forma iónica cargada. La forma protonada es capaz de transportarse a través de las membranas biológicas, no así la forma iónica cargada. No obstante a pH fisiológico de 7,7, la forma aniónica cargada es la predominante existiendo en una concentración de más de 1000 veces superior a la forma protonada. Dado que esta forma del ABA no puede atravesar las membranas, se hace necesario un sistema de transporte que permita al ABA su translocación entre células.[9]

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