Ácido abiético

 
Ácido abiético[1]
Abietic acid.svg
Abietic Acid.png
Nombre IUPAC
Abieta-7,13-dien-18-oic acid
General
Otros nombres(1R,4aR,4bR,10aR)-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene-1-carboxylic acid; Abietinic acid; Sylvic acid
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC20H30O2 
Identificadores
Número CAS514-10-3[2]
Número RTECSTP8580000
ChEBI28987
ChEMBL71893
ChemSpider10127
PubChem10569
UNIIV3DHX33184
KEGGC06087
Propiedades físicas
Masa molar302.45 g/mol
Punto de fusión140 K (-133 °C)
Punto de ebullición439 K (166 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido abiético, también conocido como ácido abietínico o ácido sílvico, es una resina ácida, y es el principal agente irritante del pino. Se aisla a partir de la colofonia mediante isomerización. Es soluble en disolventes orgánicos como alcoholes, acetona y éteres. Se usa en la manufactura de lacas, barnices y jabones, y para el análisis de resinas y la preparación de resinatos metálicos. Se considera una sustancia tóxica.

Su éster correspondiente se llama abietato.

El ácido abiético es un alérgeno de contacto, aunque sus productos de oxidación inducen una respuesta alérgena mayor. Es el principal compuesto irritante de la madera del pino. El ácido abiético ha mostrado propiedades de fitoalexina, lo cual implica su contribución en la protección de los árboles en contra del ataque por hongos.[3]


El ácido abiético se extrae de la colofonia que la misma se extrae de coníferas tales como Pinus insularis (Pino Khasi), Pinus kesiya, Pinus strobus (Pino blanco oriental), Pinus sylvestris (Pino escocés).[5]

Biosíntesis

El ácido abiético es biosintetizado por oxidación del (-)-abietadieno catalizada por la abietadienol/al oxidasa (EC 1.14.13.109):[6]

Abietic acid biosynthesis.png
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