Ácido γ-aminobutírico

 
Ácido gamma-aminobutírico
Gamma-Aminobuttersäure - gamma-aminobutyric acid.svg
Fórmula estructural simplificada
GABA 3D ball.png
C=negro, H=blanco, O=rojo, N=azul
Nombre IUPAC
Ácido 4-aminobutanóico
General
Fórmula semidesarrollada C4H9NO2
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 56-12-2[1]
Número RTECS ES6300000
ChEBI 16865
ChemSpider 116
DrugBank DB02530
PubChem 119
UNII 2ACZ6IPC6I
KEGG D00058
Propiedades físicas
Apariencia Polvo blanco cristalino
Densidad 1.11 kg/ m3; 0,00111 g/ cm3
Masa molar 103.120 g/ mol
Punto de fusión 203,7 °C (477 K)
Punto de ebullición 247,9 °C (521 K)
Propiedades químicas
Acidez 4.23 (carboxyl), 10.43 (amino)[2]​ pKa
Solubilidad en agua 130 g/100 mL
log P −3.17
Riesgos
Riesgos principales Irritante, dañino
LD50 12,680 mg/kg (ratón, oral)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido γ-aminobutírico (GABA) es un aminoácido no proteico que se encuentra presente ampliamente en microorganismos, plantas y animales. Es el principal neurotransmisor inhibidor en el sistema nervioso central (SNC) de mamíferos.[4]

Desempeña el papel principal en la reducción de excitabilidad neuronal a lo largo del sistema nervioso. En humanos, GABA es directamente responsable de la regulación del tono muscular.

A pesar de que, en términos químicos, es un aminoácido, en las comunidades científica y médica rara vez se refieren a GABA como tal debido a que el término "aminoácido" por convención se refiere a los α aminoácidos y GABA no lo es. Además no se considera como parte de alguna proteína.

En la displejía espástica en humanos, la absorción de GABA se ve afectada de forma negativa por los nervios dañados por la lesión en las neuronas superiores motoras propias de la condición lo cual lleva a desarrollar hipertonía muscular señalizada por aquellos nervios que son incapaces de absorber GABA.

Historia

El ácido γ-aminobutírico fue sintetizado por primera vez en 1883, y fue conocido originalmente únicamente como producto metabólico de plantas y microorganismos. En 1950, sin embargo, se descubrió que GABA era una parte integral del sistema nervioso central.[5]

El GABA natural fue descubierto el año 1949 en el tejido de la patata.[3]

En el año 1950, se encontró en el cerebro de mamíferos por Awapara et al, y por Roberts y Frankel. Estos últimos descubrieron que el GABA se producía a partir del glutamato.[4]

En los años 1970, se descubrió que el GABA está involucrado en la esporulación de Neurospora crassa y Bacillus megaterium.[3]

A fines de los años 1990, se descubrió que el GABA confiere resistencia al pH ácido a bacterias como E. coli, Lactococcus lactis, Listeria monocytogenes, Mycobacterium y Clostridium perfringens.[3]

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